結構和第３作一樣，都是分成前後兩半部份，雖有一些鏡頭和少量對白將兩部份融合起來並構成互相呼應的效果，但可以分別來看。筆者有點懷疑這兩集的劇本是否原先為電視劇集而寫的，而小林俊一是有份執導電視版的導演之一。
上半部是一個探討孝道和尊嚴的故事，很有教育意義。哈哈！不要被這些嚴肅的字眼嚇倒，其實只是一個關於「死要面子」的故事。動機雖好，但我們的主人公寅さん總是以歪理去實踐，可想而知最後一定是以讓人啼笑皆非的大騷動來收塲。
話說寅さん在旅途上被別人的孝行所感動，想起柴又家中年事已高的叔父和嬸嬸，覺得應該盡點孝道。他在名古屋的賽馬塲遇到一隻名叫Wagon Tiger的冷門馬，因為Tiger是「寅」的意思，而Wagon又和「車」近似，一廂情願以為天助我也。他向那隻老馬誠心祈禱，結果果然瀑冷，讓他贏了18萬日元。深信時來運到的寅さん擇善固執，一鼓作氣，連過三關，最後贏足100萬。勝利沖昏了頭腦的他，乘的士從名古屋直逹東京柴又（當時的車資是29,000日元），來個衣錦還鄉，在簇擁著的左鄰右里前展示大疊鈔票。寅さん不勞而獲的風光，怠來眾人的艷羨目光。當然他不忘孝順的原意，豪爽地要孝敬叔叔、嬸嬸：請他們去夏威夷旅行！
劇情當然是要弄點危機出來才精彩，就在所有人都來歡送他們離開之際，寅さん被告知旅行社老闆夾帶私逃，為了不想在眾人面前丟臉（其實也有保護長輩面子的意圖），惟有頂硬上，先出發去機塲，然後晚上摸黑帶叔叔、嬸嬸潛回寅屋，妹夫諏訪博做照應，希望匿藏家中四日，閉門不出，然後買幾個菠蘿來假扮海外歸來。可惜天意作弄，一晚忽然來了個「泥棒」（即是「賊」），被寅さん他們逮個正著。正打算報警，才意識到旅行泡湯一事會被識穿。各人爭拗不已，最後寅さん為了面子問題堅持到底，寧願把賊放走。財津一郎飾演的泥棒見寅屋的人有難言之忍，知道有機可乘，當然賴死不走。無可奈何的寅さん最後只有用送錢一招來趕走瘟神。「男人之苦」系列中如果要數最荒天下之大謬的一幕，莫過於此。
劇本還要玩下去，泥棒因為形跡可疑，在街上被巡警逮捕，招認了身上的錢是寅屋裡的人給他的。雖然大家都認為寅屋不可能有人，但泥棒堅持，警員和街坊總得要去確認。寅さん千方百計去掩飾的努力，最後還是功虧一簣，一家人只能面慒慒、恨不得如俗語所謂「搵窿捐」地上演一幕醜事被識穿的醜態。捉賊一事雖然告一段落，寅さん亦受到橫財易失的教訓，但一家人之間對今次事件互相責難，讓自以為一番好意的寅さん深感委屈，憤然離家。結束電影的前半部份。
（待續......）
（橫財就手、意氣風發的寅さん）
（大鄉里出國）
（大家都浸淫在歡送的愉快心情中，只有寅さん斯人獨發愁）
（被街坊發現匿藏在家中的尷尬表情）
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