與「男人之苦」第４作的情節相近，柴又寅屋那邊，原寅さん使用的房間，這時郤給嬸嬸的遠房親戚明石夕子（若尾文子飾演）住上了。夕子因婚姻出現問題而與夫分開，而寅屋正需要人手，所以暫時住在寅屋。滿腔熱誠的寅さん突然回來，當然令到叔嬸倆老有點不好意思和不知所措，器量小的寅さん又慨嘆親情涼薄，立誓今後不再回來。正當步出寅屋之際，與一位美人人妻（夕子）擦身而過......，看了數集「男人之苦」的觀眾都可以預計到發生甚麼事了。說了走但又反悔不想走，又不見叔嬸主動挽留，不知如何是好的寅さん如熱鍋上的螞蟻，幸而妹妹的及時出現打救了他。寅さん厚著臉皮地留低，雖然明知人家是有夫之婦，仍失控地狂獻殷勤。有了痴戀對像，寅さん人也風騷起來。
另一邊廂，妹夫諏訪博欲離開章魚社長的朝日印刷株式会社，自立門戶，但章魚社長對博恩重如山，而博的辭職亦會為印刷廠帶來經營困難。頭腦簡單的寅さん煸風點火，認同人生如賭搏，鼓勵妹夫自立，讓妹妹可以做社長夫人，自告奮勇去遊說章魚社長。見到章魚社長一家六口苦苦哀求，又不忍心拒絶社長的委託。左右做人難的寅さん不知如何是好，唯有來個撒手不管，幪頭大睡。結果雙方都以為寅さん成玏為他們解決了問題。誤會最終演變成「大騷動」，最後博作出讓步，暫時放棄自立，才讓事件得以平息。各人都對寅さん完全不負責任的所作所為看不過眼。
夕子意識到寅さん對自己有意思，藉機對他暗示無法接受這份情意，可惜遲鈍戅直的寅さん只是牛皮燈籠。及至夕子的夫婿低聲下氣來認錯，夕子決定隨夫歸家，寅さん只能強作瀟灑。夢醒了便該是寅さん上路的時候，妹妹さくら送行，兩人在車站憶述了二十多年前出走時的情景。當時只有妹妹跟著他到車站，邊走邊哭勸他回心轉意，最後さくら送了隨身一件玩物給寅さん。二十多年後今次送別，さくら也將身上的頸巾送給兄長作別。這次送別亦屬這套電影系列的「名塲面」之一。
（待續......）
（旅鴉渡世：看似很逍遙，但其實又很寂寞的流浪生活）
（寅さん承擔旅館住宿費用，打算欠債肉償的絹代。當然寅さん絶不是這種人）
（作為兄長、行年四十的寅さん向妹妹さくら告狀和撒嬌，指摘叔父和嬸嬸欺負他）
（絶對害羞的寅さん竟可以陰差陽錯地握著明石夕子的玉手）
（車站送別）
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